Organofosfat






Estructura química general d'un organofosfat


Un organofosfat o organofosforat és el nom general per un èster de l'àcid fosfòric. Els plaguicides organofosforats més comuns són paration, malation, methil parathion, clorpirifos, diazinon, diclorvos, fosmet, fenitrotion[1]tetraclorvinfos i azinphos metil. Molts dels productes bioquímics són organofosfats incloent l'ADN i l'ARN com també molts cofactors bioquímics que són essencials per a la vida. Els organofosfats són la base de molts insecticides i del gas nerviós. L'Environmental Protection Agency n'assenyala molts com a molt tòxics per les abelles, la vida silvestre i els humans.[2] Estudis recents suggereixen una possible relació amb efectes adversos en el desenvolupament del comportament nerviós de fetus i infants, fins i tot amb nivells molt baixos d'exposició. Els organofosfats es fan servir molt com solvents, plastificants i additius.


Aquests grups orgànics s'enllacen fàcilment i per això es fan servir en aplicacions naturals i sintètiques. Els organofosfats de síntesi estan conformats per un àtom de fòsfor unit a 4 àtoms d'oxigen o en algunes substàncies a 3 d'oxigen i un de sofre.


Una de les unions fòsfor-oxigen és força feblel i el fòsfor alliberat d'aquest grup que queda lliure s'associa a l'acetilcolinesterasa. L'acetilcolinesterasa s'encarrega de degradar l'acetilcolina (ACh) del medi. Essent un àcid tripròtic, l'àcid fosfòric forma trièsters mentre que l'àcid carboxílic només forma monoèsters. L'esterificació ajunta els grups orgànics al fòsfor a través de l'oxigen. Els precursors d'aquests èsters són alcohols. :OP(OH)3 + ROH → OP(OH)2(OR) + H2O



OP(OH)2(OR) + R'OH → OP(OH)(OR)(OR') + H2O

OP(OH)(OR)(OR') + R"OH → OP(OR)(OR')(OR") + H2O


Els polifosfats també formen èsters; un exemple important d'un èster de polifosfat és el trifosfat d'adenosina, el qual és un monoèster de l'àcid trifosfòric (H5P3O10).


Els alcohols es poden desenganxar dels èsters de fosfat per hidròlisi, la qual és la inversa de les reaccions assenyalades a dalt. Per aquesta raó els èsters de fosfat són portadors comuns de grups orgànics en la biosíntesi.




Contingut






  • 1 Plaguicides organofosforats


  • 2 Referències


  • 3 Bibliografia


  • 4 Enllaços externs





Plaguicides organofosforats


La paraula organofosforats normalment es refereix a un grup d'insecticides o d'agents nervioso que actuen sobre l'enzim acetilcolinesterasa (els plaguicides del grup carbamats també actua sobre aquest enzim però amb un mecanisme diferent). També molts compostos derivats de l'àcid fosfòric es fan servir com organofosfats neurotòxics.


Els plaguicides oraganofosforats (com també el sarín i l'agent nerviós VX) inactiven irreversiblement l'acetilcolinesterasa que és essencial en la funció nerviosa dels insectes, els humans i altres animals. Els pesticides organofosfatats afecten aquest enzim de diverses maneres i per això tenen un gran potencial en enverinar. Per exemple, el Parathion, un dels primers insecticides a ser comercialitzat, és moltes vegades més potent que el malathion, un insecticida per combatre la mosca del Mediterrani i els mosquits que transmeten el virus de l'Oest del Nil ( West Nile Virus).


Els plaguicides organofosforats es degraden ràpidament per hidròlisi i l'exposició a la llum solar, l'aire i el sòl, encara que se'n detecten poques quantitats en l'aigua potable. La seva capacitat de degradació els fa una alternativa als plaguicides organoclorats (com el DDT) que són molt persistents. Fins i tot a dosis relativament baixes, els organofosfats poden ser molt perillosos pel desenvolupament del cervell en el fetus i els infants. L'Environmental Protection Agency en va prohibir molts per a ús domèstic l'any 2001, però encara es fan servir molt per ruixar fruits i hortalisses. Es poden absorbir a través dels pulmons o la pell o per ingerir-los amb els aliments.[3]



Referències





  1. ↑ http://extoxnet.orst.edu/pips/fenitrot.htm


  2. ↑ http://www.epa.gov/pesticides/about/intheworks/clothianidin-registration-status.html#basic


  3. ↑ http://www.webmd.com/baby/news/20110421/pesticide-exposure-in-womb-linked-to-lower-iq




Bibliografia


  • Costa, LG. «Current issues in organophosphate toxicology». Clin Chim Acta, 366, 1-2, abril del 2006, pàg. 1-13.


Enllaços externs





A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Organofosfat Modifica l'enllaç a Wikidata



  • ATSDR Case Studies in Environmental Medicine: Cholinesterase Inhibitors, Including Pesticides and Chemical Warfare Nerve Agents U.S. Department of Health and Human Services

  • Organophosphates - an article by Frances M Dyro, MD

  • Pesticides Action Network, North America

  • NYTimes: E.P.A. Recommends Limits On Thousands of Pesticides

  • EPA OP pesticide site




-

Popular posts from this blog

Fluorita

Image
Fluorita Fluorita (blau) amb pirita (daurat). Fórmula química CaF 2 Epònim fluor Localitat tipus Jáchymov Classificació Categoria Halurs Nickel-Strunz 10a ed. 3.AB.25 Nickel-Strunz 9a ed. 3.AB.25 Nickel-Strunz 8a ed. III/A.08 Dana 9.2.1.1 Heys 8.4.7 Propietats Sistema cristal·lí Cúbic Hàbit cristal·lí Sol presentar cubs; menys freqüentment dodecaedres. De vegades hexaoctaedres i tetrahexaedres. Per la combinació d'aquestes formes, les arestes dels cubs són sovint modificades. De vegades els cristalls poden presentar diferències de creixement entre les cares. Sovint s'observen cristalls compostos per sobrecreixement. Pot ser massiva, compacta, terrosa, columnar (poc freqüent), globular en agregats o botroïdal. Estructura cristal·lina a = 5.4626Å Simetria Classe (H-M): m 3 m (4/ m 3 2/ m ) - Hexoctaèdric; Grup espacial: Fm 3 m Color Blanc, groc, verd, violeta, vermell, rosa, blau o negre Mac...
Read more

Hulsita

Image
Hulsita Hulsita de la localitat tipus Fórmula química Fe 2+ 2 Fe 3+ O 2 BO 3 Epònim Alfred Hulse Brooks Localitat tipus mont Brooks, península de Seward, Nome Borough, Alaska, Estats Units Classificació Categoria borats Nickel-Strunz 10a ed. 6.AB.45 Nickel-Strunz 9a ed. 6.AB.45 Nickel-Strunz 8a ed. V/G.03 Dana 24.2.3.1 Heys 9.6.4 Propietats Sistema cristal·lí monoclínic Estructura cristal·lina a = 10,68Å; b = 3,09Å; c = 5,43Å; β = 94,15° Color negre Macles en [001]; un membre de la macla es troba girat 120° en relació a l'altre Exfoliació bona en {110} Duresa 3 Lluïssor vítria, submetàl·lica Densitat 4,28 g/cm 3 (mesurada); Més informació Estatus IMA mineral heretat (G) i mineral heretat (G) Any d'aprovació 1908 Referències [1] La hulsita és un mineral de la classe dels borats, que pertany al grup de la pinakiolita. Rep el seu nom en honor del nord-americà ...
Read more

Península de Txukotka

Image
Península de Txukotka Tipus Península Ubicació 66° N, 172° O  /  66°N , 172°O  / 66; -172 Mar mar dels Txuktxis La península de Txukotka a l'extrem oriental de Sibèria La península de Txukotka o península dels Txuktxis (en rus Чуко́тский полуо́стров , Txukotski poluóstrov ) és una península que es troba a l'extrem oriental d'Euràsia. Contingut 1 Descripció 2 Població 3 Vegeu també 4 Bibliografia Descripció L'estret de Bering, entre la península de Txukotka i la península de Seward a Alaska Foto de satèl·lit de la zona amb la península de Txukotka a l'esquerra El seu punt més extrem és el cap Dezhnev a la vora del nucli d'Uelen, un dels poquíssims llocs habitats de la zona. Al nord limita amb el mar dels Txuktxis i amb el mar de Bering al sud i amb l'estret de Bering a l'est. A la costa sud es troben la badia de Sant Lawrence i la badia de Kresta. La penínsu...
Read more