Quinona
| Substància | classe estructural de compostos químics |
|---|---|
| Massa molecular | 108,1 uma |
| Propietats | |
| Densitat | 1,32 g/cm³ (a 20 °C) |
| Punt de fusió | 116 °C |
| Pressió de vapor | 0,1 mm Hg (a 77 °F) |
| Perills | |
| Límit d'exposició promig ponderat en el temps | 0,4 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica) |
| Punt d'inflamabilitat | 93 °C (límit superior, prova amb el dispositiu de Pensky–Martens) 38 °C (límit inferior, prova amb el dispositiu de Pensky–Martens) |
| IDLH | 100 mg/m³ |
 | |
Una quinona és un tipus de compost orgànic que formalment està derivat de compostos aromàtics (com el benzè o el naftalè) per canvi de grups –CH= per grups –C(=O)–, sense rearranjament d'enllaços dobles, resultant en una estructura diona cíclica totalment conjugada. Aquest tipus inclou derivats de compostos aromàtics heterocíclics.[1]
El membre proptotipus de les quinones és 1,4-benzoquinona o ciclohexadienediona, sovint anomenat simplement quinona. Altres exemples importants són 1,2-benzoquinona (orto-quinona), 1,4-naftoquinona i antraquinona.
1,2-Benzoquinona
1,4-Benzoquinona
1,4-Naftoquinona
antraquinona
El terme quinona també es fa servir d'una manera més general per compostos derivats de quinones aromàtiques per desplaçament d'àtoms d'hidrogen per altres àtoms o radicals.
Cloranil
lawsone
alizarina
DDQ
Usos
- Producció industrial de peròxid d'hidrogen
- Bioquímica: els derivats de quinones són constituents comuns de molècules biològiques (per exemple la Vitamina K és fil·loquinona). Altres serveixen com acceptors d'electrons en cadenes de transport d'electrons com en el fotosistema I i II de la fotosíntesi, i la respiració aeròbica.
- Bateires elèctriques: Està en estudi construir unes noves bateries elèctriques, més eficients, basades en les quinones[2]
Un exemple natural d'oxidació de la hidroquinona a quinona és en l'emissió d'hidroquinona en l'escarabat bombarder que produeix un vapor irritant.
Le quinones poden parcialment reduir-se a quinols. Algunes quinones naturals o sintètiques tenen activitat antitumoral..[3]
- Pigments especialment del color blau (alizarina)
- Reagents en química orgànica com la benzoquinona com l'agent oxidant més fort que es coneix (per exemple el cloranil)
Nomenclatura
Les quinones porten un prefix indicatiu del'origen ("benzo-" pel benzè, "nafto-" pel naftalè, "antra-" per l'antracè, etc.) i el sufix "-quinona". Es fan servir infixs multiplicadors pels carbonils ("-di-", "-tri-", "-tetra-" (etc.)).
Referències
 | A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Quinona |
↑
GoldBookRefQuinones http://goldbook.iupac.org/Q05015.html%7Cyear=1995
↑ Sciencedaily 09 de gener de 2014
↑ Michel Baron (1982), Ph'D Sciences Pharmacologiques et Biologiques, Series E N°70, Paris Descartes University.
