Al·licina






























































Infotaula de fàrmacAl·licina

Allicin skeletal.svg
Dades químiques i físiques
Fórmula
C₆H₁₀OS₂
Massa molecular
162,017307 uma


Identificadors
Número CAS
539-86-6

PubChem (SID)
65036
IUPHAR/BPS
2419
DrugBank
11780
ChemSpider
58548
UNII
3C39BY17Y6
KEGG
C07600
ChEBI
28411
ChEMBL
CHEMBL359965
AEPQ
100.007.935
Modifica les dades a Wikidata

L'al·licina (en anglès:allicin) és un compost orgànic obtingut de l'all, que és una espècie dins la família Alliaceae.[1] Va ser aïllat i estudiat primer en el laboratori per Chester J. Cavallito i John Hays Bailey el 1944.[2][3] És un líquid incolor amb una olor picant característica. Aquest compost mostra propietats antibacterianes i antifúngiques.[2] L'al·licina és un mecanisme de defensa de la planta de l'all contra l'atac de les plagues.[4]




Contingut






  • 1 Estructura i presentació


  • 2 Efectes potencials en la salut


    • 2.1 Activitat antibacteriana




  • 3 Referències


  • 4 Enllaços externs





Estructura i presentació


L'al·licina presenta el grup funcional tiosulfinat, R-S(O)-S-R. Aquest compost no es presenta en l'all fins que no hi ha un dany en els seus teixits,[1] i es forma per l'acció de l'enzim al·liinasa sobre l'al·liina.[1] L'al·licina és quiral però es presenta en la natura només com un racemat.[3] La forma racèmica també es pot generar per oxidació del sulfur de dial·lil:[5]


(SCH2CH=CH2)2 + RCO3H → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H

L'al·linasa es desactiva irreversiblement sota un pH de 3; per tant, l'al·licina no es produeix generalment en el cos pel fet de consumir all fresc o en pols.[6][7] A més, l'al·licina pot ser inestable, es degrada en 16 h a 23 °C.[8]



Efectes potencials en la salut


Segons diversos estudis publicats entre 1995 i 2005 l'al·licina pot reduir l'aterosclerosis i el dipòsit de greix,[9][10] normalitza l'equilibri de lipoproteïnes, redueix la pressió arterial,[11][12] tenen propietats antitrombòtiques[13] i antiinflamatòries, i, fins a cert punt, té una funció antioxidant.[14][15][16] Altres estudis van trobar un fort efecte oxidant fins al punt de danyar les cèl·lules intestinals, però els estudis es van fer en animals de laboratori i no en humans i en quantitats molt grans d'al·licina.[17][18]



Activitat antibacteriana


S'ha trobat que l'al·licina té nombroses propietats antimicrobianes.[19] Una aplicació potencial és el tractament del Staphylococcus aureus (MRSA).[20]





Referències





  1. ↑ 1,01,11,2 Eric Block «The chemistry of garlic and onions». Scientific American, 252, March, 1985, pàg. 114–9. DOI: 10.1038/scientificamerican0385-114. PMID: 3975593.


  2. ↑ 2,02,1 Cavallito, Chester J.; Bailey, John Hays Journal of the American Chemical Society, 66, 11, 1944, pàg. 1950. DOI: 10.1021/ja01239a048.


  3. ↑ 3,03,1 Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010)


  4. ↑ What is Allicin?


  5. ↑ Cremlyn, R. J. W.. An introduction to organosulfur chemistry. Wiley, 1996. ISBN 0-471-95512-4. 


  6. ↑ Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V. «Flavor components of garlic extract». J. Agr. Food. Chem., 19, 2, 1971, pàg. 273–5. DOI: 10.1021/jf60174a007.


  7. ↑ Yu, Tung-HSI; Wu, Chung-MAY «Stability of Allicin in Garlic Juice». Journal of Food Science, 54, 4, 1989, pàg. 977. DOI: 10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.


  8. ↑ Hahn, G; in Koch HP, Lawson LD, eds.. Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species. 2nd. Baltimore: Williams and Wilkins, 1996, p. 1–24. ISBN 0-683-18147-5. 


  9. ↑ S. Eilat, Y. Oestraicher, A. Rabinkov, D. Ohad, D. Mirelman, A. Battler, M. Eldar and Z. Vered «Alteration of lipid profile in hyperlipidemic rabbits by allicin, an active constituent of garlic». Coron. Artery Dis., 6, 12, 1995, pàg. 985–990. PMID: 8723021.


  10. ↑ D. Abramovitz, S. Gavri, D. Harats, H. Levkovitz, D. Mirelman, T. Miron, S. Eilat-Adar, A. Rabinkov, M. Wilchek, M. Eldar and Z. Vered, «Allicin-induced decrease in formation of fatty streaks (atherosclerosis) in mice fed a cholesterol-rich diet». Coron. Artery Dis., 10, 7, 1999, pàg. 515–9. DOI: 10.1097/00019501-199910000-00012. PMID: 10562920.


  11. ↑ Silagy CA, Neil HA «A meta-analysis of the effect of garlic on blood pressure». J Hypertens, 12, 4, 1994, pàg. 463–8. PMID: 8064171.


  12. ↑ A. Elkayam, D. Mirelman, E. Peleg, M. Wilchek, T. Miron, A. Rabinkov, M. Oron-Herman and T. Rosenthal «The effects of allicin on weight in fructose-induced hyperinsulinemic, hyperlipidemic, hypertensive rats». Am. J. Hypertens, 16, 12, 2003, pàg. 1053–6. DOI: 10.1016/j.amjhyper.2003.07.011. PMID: 14643581.


  13. ↑ Srivastava KC «Evidence for the mechanism by which garlic inhibits platelet aggregation». Prostaglandins Leukot Med, 22, 3, 1986, pàg. 313–321. DOI: 10.1016/0262-1746(86)90142-3. PMID: 3088604.


  14. ↑ U. Sela, S. Ganor, I. Hecht, A. Brill, T. Miron, A. Rabinkov, M. Wilchek, D. Mirelman, O. Lider and R. Hershkoviz «Allicin inhibits SDF-1alpha-induced T cell interactions with fibronectin and endothelial cells by down-regulating cytoskeleton rearrangement, Pyk-2 phosphorylation and VLA-4 expression». Immunology, 111, 4, 2004, pàg. 391–399. DOI: 10.1111/j.0019-2805.2004.01841.x. PMC: 1782446. PMID: 15056375.


  15. ↑ Lindsey J. Macpherson, Bernhard H. Geierstanger, Veena Viswanath, Michael Bandell, Samer R. Eid, SunWook Hwang, and Ardem Patapoutian «The pungency of garlic: Activation of TRPA1 and TRPV1 in response to allicin]». Current Biology, 15, 10, 2005, pàg. 929–934. DOI: 10.1016/j.cub.2005.04.018. PMID: 15916949.


  16. ↑ Bautista DM, Movahed P, Hinman A, Axelsson HE, Sterner O, Hogestatt ED, Julius D, Jordt SE and Zygmunt PM «Pungent products from garlic activate the sensory ion channel TRPA1». Proc Natl Acad Sci USA, 102, 34, 2005, pàg. 12248–52. DOI: 10.1073/pnas.0505356102. PMC: 1189336. PMID: 16103371.


  17. ↑ Banerjee, SK; Mukherjee, PK; Maulik, SK «Garlic as an Antioxidant: The Good, The Bad and The Ugly». Phytotherapy Research, 17, 2, 2001, pàg. 97–106. DOI: 10.1002/ptr.1281. PMID: 12601669.


  18. ↑ Amagase, H; Petesch, BL; Matsuura, H; Kasuga, S; Itakura, Y «Intake of garlic and its bioactive components». J Nutr, 131, 3s, 2003, pàg. 955S-62S. PMID: 11238796.


  19. ↑ Ankri, S; Mirelman D «Antimicrobial properties of allicin from garlic». Microbes Infect, 2, 2, 1999, pàg. 125–9. DOI: 10.1016/S1286-4579(99)80003-3. PMID: 10594976.


  20. ↑ Cutler, RR; P Wilson «Antibacterial activity of a new, stable, aqueous extract of allicin against methicillan-resistant Staphylococcus aureus» (PDF). British Journal of Biomedical Science, 61, 2, 2004, pàg. 71–4. PMID: 15250668.




Enllaços externs





A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Al·licina Modifica l'enllaç a Wikidata

  • Johnston, Nicole «News in Brief: Garlic: A natural antibiotic». Mdd modern drug discovery, 5, 4, 2002. «Allicin, the major component of garlic, is one such agent, and it was recently shown to be potent against VRE and MRSA in two studies presented at the 41st Interscience Conference on Antimicrobial Agents and Chemotherapy in Chicago in December.»







-

Popular posts from this blog

Hivernacle

Image
Hivernacle Hivernacle a les cases del Salt a Alcoi Un hivernacle és una construcció més o menys permanent que permet modificar el microclima del seu interior i permetre el conreu de vegetals en millors condicions o fora d'època. [1] Són el nivell superior de l'anomenat conreu protegit que va des d'un mínim que correspon a l'ús de plàstics que cobreixen el terra (mulching) fins al màxim que serien els hivernacles de vidre i amb un sistema complet de calefacció. Etimològicament la paraula hivernacle es refereix al lloc on passen l'hivern les plantes. En la pràctica actual s'hi mantenen tota la temporada de conreu o més. Contingut 1 Funcionament 2 Evolució en l'ús dels hivernacles 3 Característiques constructives dels hivernacles 4 Hivernacles als Països Baixos 5 Referències Funcionament Els que no tenen calefacció aprofiten precisament l'efecte hivernacle que produeix un escalfame
Read more

Fluorita

Image
Fluorita Fluorita (blau) amb pirita (daurat). Fórmula química CaF 2 Epònim fluor Localitat tipus Jáchymov Classificació Categoria Halurs Nickel-Strunz 10a ed. 3.AB.25 Nickel-Strunz 9a ed. 3.AB.25 Nickel-Strunz 8a ed. III/A.08 Dana 9.2.1.1 Heys 8.4.7 Propietats Sistema cristal·lí Cúbic Hàbit cristal·lí Sol presentar cubs; menys freqüentment dodecaedres. De vegades hexaoctaedres i tetrahexaedres. Per la combinació d'aquestes formes, les arestes dels cubs són sovint modificades. De vegades els cristalls poden presentar diferències de creixement entre les cares. Sovint s'observen cristalls compostos per sobrecreixement. Pot ser massiva, compacta, terrosa, columnar (poc freqüent), globular en agregats o botroïdal. Estructura cristal·lina a = 5.4626Å Simetria Classe (H-M): m 3 m (4/ m 3 2/ m ) - Hexoctaèdric; Grup espacial: Fm 3 m Color Blanc, groc, verd, violeta, vermell, rosa, blau o negre Mac
Read more

Hulsita

Image
Hulsita Hulsita de la localitat tipus Fórmula química Fe 2+ 2 Fe 3+ O 2 BO 3 Epònim Alfred Hulse Brooks Localitat tipus mont Brooks, península de Seward, Nome Borough, Alaska, Estats Units Classificació Categoria borats Nickel-Strunz 10a ed. 6.AB.45 Nickel-Strunz 9a ed. 6.AB.45 Nickel-Strunz 8a ed. V/G.03 Dana 24.2.3.1 Heys 9.6.4 Propietats Sistema cristal·lí monoclínic Estructura cristal·lina a = 10,68Å; b = 3,09Å; c = 5,43Å; β = 94,15° Color negre Macles en [001]; un membre de la macla es troba girat 120° en relació a l'altre Exfoliació bona en {110} Duresa 3 Lluïssor vítria, submetàl·lica Densitat 4,28 g/cm 3 (mesurada); Més informació Estatus IMA mineral heretat (G) i mineral heretat (G) Any d'aprovació 1908 Referències [1] La hulsita és un mineral de la classe dels borats, que pertany al grup de la pinakiolita. Rep el seu nom en honor del nord-americà
Read more