Esqualè
 | |
| Substància | compost químic |
|---|---|
| Massa molecular | 410,391 uma |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃₀H₅₀ |
 | |
SMILES canònic | Model 2D CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C)C)C)C |
SMILES isomèric | CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)C)C)/C)/C)C |
| InChI | Model 3D |
| Propietats | |
| Punt de fusió | -75 °C |
 | |
L'esqualè és un lípid orgànic produït per tots els animals i plantes, inclosos els humans, i que és present, entre altres teixits, al flux vaginal de la dona.[1] Es pot obtenir nutricional o industrialment del germen de blat, de les olives o de l'oli de fetge de tauró, d'on li ve el nom. En medicina es pot utilitzar com a coadjuvant per a potenciar els efectes d'algunes vacunes contra la grip i el paludisme.[2] Sembla que la pressència d'esqualè a la dieta mediterrània, sobretot gràcies al consum d'oli d'oliva, podria ser un dels elements que fan baixar l'índex de casos de càncer en aquesta població.[3][4]
Rol en la síntesi d'esteroides
L'esqualè és el precursor bioquímic de tota la família d'esteroides.[5] L'oxidació (mitjançant l'esqualè monooxigenasa) d'un dels dobles enllaços de l'esqualè produeix el 2,3-epoxiesqualè, que mitjançant una ciclació enzimàtica es converteix en lanosterol, precursor del colesterol i altres esteroides.
Biosíntesi
L'esqualè s'obté mitjançant la condensació de dues molècules de pirofosfat de farnesil per reducció amb NADPH, en una reacció que és catalitzada per l'esqualè sintasa.
Referències
↑ Fluids corporals femenins extracte del llibre The RE/Search Guide to Body Fluids, de Paul Spinrad. 1994, RE/Search Publications. ISBN 0-940642-28-X (anglès)
↑ Benefit and Doubt in Vaccine Additive, article de Andrew Pollack publicat a The New York Times, el 21 de setembre de 2009. (anglès)
↑ Squalene: potential chemopreventive agent, de TJ Smith, en agost de 2000. Expert Opin Investig Drugs 9 (8): 1841–8. doi:10.1517/13543784.9.8.1841. PMID: 11060781. (anglès)
↑ Olives and olive oil in cancer prevention. Agost de 2004. Eur. J. Cancer Prev. 13 (4): 319–26. doi:10.1097/01.cej.0000130221.19480.7e. PMID: 15554560. (anglès)
↑ Bloch, Konrad E. «Sterol, Structure and Membrane Functio» (en anglès). Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology, 14, 1983, pàg. 47–92. DOI: 10.3109/10409238309102790.
