Àcid pirúvic
| Substància | compost químic i medicament |
|---|---|
| Massa molecular | 88,016044 uma |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₃H₄O₃ |
 | |
SMILES canònic | Model 2D CC(=O)C(=O)O |
| InChI | Model 3D |
| Propietats | |
| Densitat | 1,25 g/cm³ |
| Acidesa (pKa) | 2,5 |
| Punt de fusió | 11,8 °C |
| Punt d'ebullició | 165 °C |
 | |
L'àcid pirúvic (CH3COCOOH) és un àcid orgànic, una cetona i el més simple de tots els α-cetoàcids. L'anió carboxilat (COO−) de l'àcid pirúvic, la seva base conjugada segons Brønsted–Lowry, CH3COCOO−, rep el nom de piruvat i és un metabòlit clau en diverses vies metabòliques.
L'àcid pirúvic pot ser sintetitzat a partir de glucosa a través de la glucòlisi, convertit de nou en carbohidrats (com ara la glucosa) amb la gluconeogènesi, o en àcids grassos si es descarboxila en acetil-CoA. També es pot usar per construir l'aminoàcid alanina i ser transformat en etanol.
L'àcid pirúvic aporta energia a les cèl·lules a través del cicle de Krebs (també conegut com a cicle de l'àcid cítric) quan hi ha oxigen present en el medi (respiració aeròbica). En canvi, fermenta per produir àcid làctic quan l'oxigen falta.
Contingut
1 Química
2 Importància biològica
3 Vegeu també
4 Referències
Química
L'any 1834, Théophile Jules Pelouze va destil·lar àcid tartàric (L-àcid tartàric ) i una mescla racèmica de D- i L-àcid tartàric) i en va aïllar àcid pirotartàric (àcid metilsuccínic)[1] i un altre àcid que Jöns Jacob Berzelius va caracteritzar un any més tard amb el nom d'àcid pirúvic.[2]
L'àcid pirúvic és un àcid incolor i la seva olor és similar a la de l'àcid acètic. És miscible en aigua i soluble en etanol i dietilèter.
En el laboratori, pot ser sintetitzat per l'escalfament d'una mescla d'àcid tàrtric i hidrogensulfat de potassi,[3] per l'oxidació de propilenglicol amb un oxidant fort (per exemple, permanganat de potassi o lleixiu) o per la hidròlisi del cianur d'etanoíl, format per la reacció de clorur d'etanoíl i cianur de potassi:
CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl- CH3COCN → CH3COCOOH
A més a més, és un àcid monopròtic (pot alliberar un hidrogen en les reaccions d'Àcid-Base).
Importància biològica
El piruvat és un compost orgànic clau en el metabolisme. És el producte final de la glucòlisi, una ruta metabòlica universal on la glucosa es divideix en dues molècules de piruvat i origina energia (2 molècules d'ATP). L'àcid pirúvic es pot formar de dues maneres:
- Si hi ha suficient subministrament d'oxigen, l'àcid pirúvic es descarboxila en la matriu mitocondrial pel complex enzimatic deshidrogenant-se i produint CO2 i Acetil-CoA que és l'inici d'una sèrie de reaccions anomenades cicle de Krebs, seguida de la fosforilació oxidativa.
- Si no hi ha prou quantitat d'oxigen disponible, el piruvat segueix normalment una ruta anaeròbica, la fermentació, formant àcid làctic en animals i etanol en els llevats i en alguns bacteris.
Vegeu també
Lactat deshidrogenasa.
Referències
 | A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Àcid pirúvic |
↑ Thomson, Thomas. «II. Of fixed acids Section». A: Chemistry of organic bodies, vegetables. London: J. B. Baillière, 1838, p. 65 [Consulta: 1r desembre 2010].
↑ Thorpe, Sir Thomas Edward. «Glutaric acid». A: A dictionary of applied chemistry. 3. London: Longmans, Green, and Co., 1922, p. 426–427 [Consulta: 1r desembre 2010].
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.475 (1941); Vol. 4, p.63 (1925). «PYRUVIC ACID».
