Ngtjyty

Alquè

Substància	classe estructural de compostos químics

Etilè

Els alquens són hidrocarburs alifàtics que tenen algun doble enllaç entre els àtoms de carboni i per això són anomenats insaturats. La fórmula genèrica dels alquens és; C_nH_2n i l'alquè més simple és l'etilè:

Introducció

Igual que en altres compostos orgànics, alguns alquens es coneixen encara pels seus noms no sistemàtics, en aquest cas se substituïx la terminació --è sistemàtica per -ilè, com és el cas de l'etè que a vegades s'anomena etilè, o el propè que també se'l anomena propilè

Els alquens cíclics reben el nom de cicloalquens.

Estructura electrònica: l'enllaç π

El doble enllaç present en els alquens té característiques especials a nivell estructural i electrònic. Per a això utilitzarem com a exemple l'etè.

El doble enllaç té dos components: la σ i la π. Els dos àtoms de carboni tenen una hibridació sp², hibridació resultant de la barreja d'un orbital 2s i dos orbitals 2p, la qual cosa conduïx a la formació de tres orbitales sp² de geometria trigonal plana. Aquests orbitals sp² poden combinar-se per a formar un enllaç π, entre ambdós carbonis. En aquest tipus d'enllaç, els electrons estan deslocalitzats al voltant dels carbonis, per damunt i per sota del plànol molecular.

Energèticament, s'observa que el doble enllaç es forma mitjançant la combinació de dos tipus d'enllaç, el σ i el π. L'energia d'aquests enllaços s'obté a partir del càlcul del solapament dels dos orbitals constituents, i en aquest cas el solapament dels orbitals sp² és molt major que els orbitales p (el primer crea l'enllaç σ i el segon el π) i per tant la component σ és bastant més energètica que la π.

El fet que el doble enllaç sigui rígid (en contraposició a l'enllaç simple, format per un sol enllaç σ, que pot girar lliurement al llarg del seu eix) es deu a la presència dels orbitals π, així, si volem que existeixi una rotació, és necessari trencar els enllaços π i tornar a formar-los. L'energia necessària per a trencar aquests enllaços no és massa elevada, de l'ordre dels 65 kcal·mol^-1, la qual cosa correspon a temperatures d'entre 400 i 500 °C. Això significa que per sota d'aquestes temperatures els dobles enllaços romanen rígids i, per tant, la molècula és configuracionalment estable, però per damunt l'enllaç π pot trencar-se i tornar-se a formar i apareix una rotació lliure.

Propietats físiques

La presència del doble enllaç modifica lleugerament les propietats físiques dels alquens enfront dels alcans. D'aquestes, la temperatura d'ebullició és la qual menys es modifica. La presència del doble enllaç es nota més en aspectes com la polaritat i l'acidesa.

Polaritat

Depenent de l'estructura, pot aparèixer un moment dipolar feble. L'enllaç alquil-alquenil està polaritzat en la direcció de l'àtom amb orbital sp², ja que la component s d'un orbital sp² és major que en un sp³ (això podria interpretar-se com la proporció de s a p en la molècula, sent 1:2 en sp² i 1:3 en sp³, encara que aquesta idea és simplement intuïtiva). Això és degut al fet que els electrons situats en orbitals híbrids amb major component s estan més lligats al nucli que els p, per tant l'orbital sp² és lleugerament captador d'electrons i apareix una polarització neta cap a ell. Una vegada que tenim polaritat en l'enllaç neta, la geometria de la molècula ha de permetre que aparegui un moment dipolar net en la molècula.

Acidesa

El carboni alquenílic té major acidesa enfront dels alcans, degut també a la polaritat de l'enllaç. Així, l'età (un alcà) té un pK_a de 50 (o un K_a de 10^-50) enfront del pK_a = 44 de l'etè. Aquest fet s'explica fàcilment considerant que, al desprendre's un protó de la molècula, queda una càrrega negativa romanent que en el cas de l'etè es deslocalitza més fàcilment en l'enllaç π i σ que en l'enllaç σ simple que existeix en un alcà. De totes maneres, la seva acidesa és molt menor que la dels alcohols o els àcids carboxílics.

Vegeu també

• Reacció de metàtesi d'alquens

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Alquè